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연세소식

[연구 프론티어] 김동호 교수 연구팀, 화학 분야 40년 미제 개념 세계 최초로 밝혀내

연세대학교 홍보팀 / news@yonsei.ac.kr
2017-09-01

김동호 교수 연구팀, 화학 분야 40년 미제 개념 세계 최초로 밝혀내

 

‘삼차원적 이중고리방향성’ 화합물 합성 성공

두 개의 방향성 고리전류 하나의 유기분자 안에서 실현

 

 

김동호 교수 연구팀이 이차원에서만 존재하던 화합물을 삼차원 구조에서도 구현해내며 현대 화학에서 지금껏 풀지 못했던 ‘이중고리방향성’을 실현하는 동시에 ‘삼중항 바닥상태 방향성 뒤집힘’이라는 숙제를 해결했다.

 

향기가 난다는 뜻의 ‘방향성’이라는 단어는 화학 용어로도 사용된다. 평면 고리형 탄소화합물이 평면에 수직인 방향으로 놓여있는 p-오비탈(p-orbital)의 파이전자(π-electron)를 공유하며 추가적인 에너지 안정화를 갖게 됨을 뜻한다.

 

단, 고리형 탄소화합물이 공명(resonance) 상태를 이루면서 이차원의 평면에 놓여 있을 때만 가능하다.

 

하지만 김 교수팀은 방향성 분자 다리가 삽입된 삼차원적 구조의 확장 포피린을 합성하는 데 성공하면서 삼차원 구조 유기물질도 방향성을 가질 수 있음을 입증해냈다. 이 물질은 외부 자기장의 영향 아래, 하나의 유기분자 내 독립적인 두 개의 방향성 고리전류를 동시에 가질 수 있다. 김동호 교수팀은 이 사실을 양성자 핵자기 공명법(proton nuclear magnetic resonance)과 엑스레이 회절분석법(X-ray diffraction spectroscopy)을 이용하여 완벽히 밝혀냈다.

 

이는 40여 년간 이론적으로만 제기되어 왔던 베어드 방향성(Baird aromaticity)을 가지는 화합물이 실제로 존재한다는 것을 증명한 세계 최초의 연구다. 또한, 1960년대에 로알드 호프만(Roald Hoffman)이 제시했으나 미제의 개념으로 남아있던 ‘이중고리방향성(bicyclcoaromaticity)’을 국내 연구진이 세계 최초로 실현시킨 사례이기도 하다.

 

이번 연구 결과는 유기합성 분야에 큰 도약을 가져올 것으로 기대된다. 기존에 주로 연구되던 안정한 방향성 분자들은 새로운 분자로의 변화를 원하지 않는 특성이 있어 새로운 유도체의 합성이 쉽지 않았다. ‘삼중항 바닥 혹은 들뜬 상태에서의 방향성 뒤집힘’ 연구는 반응물의 안정성 예측을 가능케 함으로써 광 선택적 합성 메커니즘을 밝히고, 효율성을 증가시키는 연구로의 새로운 장을 열어줄 것으로 전망된다. 아주 작은 슈퍼컴퓨터 개발을 위한 분자 스위치로도 활용할 수 있어 더욱 주목받고 있다.

 

본 연구 성과는 세계 저명 학술지인 ‘네이처 케미스트리(Nature Chemistry)’ 8월 1일 자에 게재됐다.

 

vol. 610
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